Cafiso és un talent d’una precocitat insòlita en la història del jazz. Quan tenia nou anys ja va tocar amb músics reconeguts internacionalment com Bob Mintzer, George Gruntz o Maria Schneider.
L’any 2001, a Urbisaglia, va guanyar el premi nacional Massimo Urbani. A Pescara va conèixer Wynton Marsalis el juliol de 2003 que, sorprès per les seves qualitats, el va incorporar al seu septet per fer la gira l’estiu d’aquell any, actuant a teatres i festivals de prestigi de tot Europa. Aquell mateix setembre, va rebre el prestigiós Positano Jazz Award.
L’any passat va tornar a Nova York per actuar a l’Institut de Cultura d’Itàlia, acompanyat per James Williams i el Harry Allen trio al Lincoln Center Orchestra en ocasió del memorial anual en honor a Duke Ellington. A l’estiu del 2004, Cafiso ha actuat a nombrosos festivals d’arreu d’Europa tocant al costat de grans músics com Joe Lovano, Hank Jones, George Mraz, Manhattan Transfer, Wynton Marsalis, Count Basie Orchestra, Dado Moroni, Reggie Johnson, Doug Sides i, per descomptat, amb el seu habitual trio, Riccardo Arrighini, Aldo Zunino i Stefano Bagnoli.
Cafiso ha enregistrat tres àlbums en directe per al segell Philology: 'Very Early'; 'Standing Ovation at the Pescara Jazz Festival', (amb Franco d'Andrea) i 'Concerto for Michel Petrucciani', acompanyat pel Riccardo Arrighini Trio.
Febrer 2005