La seva carrera professional va començar ben aviat. Als seus vint anys, Ronnie era ja un músic amb nombroses gires i enregistraments realitzats, acompanyant a grans jazzmen com Max Roach, Freddie Hubbard o Roy Haynes entre d’altres. En aquesta època destaca la seva participació com a membre dels Jazz Messengers d’Art Blakey a finals dels 50 i els 60.
Amb tan sols trenta anys, va començar a donar classes de piano a la Long Island University de Nova York, i durant els anys 70 va realitzar gires i enregistraments al costat de Dexter Gordon, Clark Terry o Louis Hayes.
Un dels punts àlgids de la seva carrera va estar l’associació amb Johnny Griffin, el que significà la creació d’un grup molt especial per en Ronnie Matthews. El prestigiós New York Times, va qualificar Ronnie com a constant i provocatiu suport a Johnny Griffin, alhora que el considerà energitzador del grup. Un dels àlbums del gran saxofonista, conté una peça original de Ronnie Matthews titulada 'To the Ladies'.
Al llarg dels 80', Matthews va començar a liderar les seves pròpies bandes. Va tocar amb diversos formats a Duet, Trio i Quartet a tot el món, des de Nova York a Gènova, així com també destaquen les seves gires amb Freddie Hubbard, i amb la Banda de les Nacions Unides de Dizzy Gillespie.
Un senyal del seu talent musical és el seu nomenament per a un dels Premis Tony de Teatre, com a 'Millor Pianista'.
Després de continuar enregistrant i fent gires amb la Clifford Jordan Big Band, a principis dels noranta, Ronnie es va afegir a la banda de Thelonious Monk Jr., amb la que actua durant 8 anys , i va ser considerat l’ànima per crítics i públic.
Al 1999 va publicar el llibre 'Easy piano of Thelonious Monk', dedicat a estudiants de piano, en el que feia una recopilació dels seus arranjaments de temes de Thelonious Monk.
Ronnie Mathews és d’alguna manera com Clark Kent, un heroi amagat. Avui en dia, gira extensament com a líder de les seves pròpies formacions i pot ser trobat en les programacions del festivals de Jazz arreu del món.
Febrer 2001