Després de guanyar la competició de la Empire State Youth Orchestra, Stefon va rebre una beca per fer gira per tota Europa com a artista convidat. També va actuar junt a la Albany and Berkshire Synmphonies i amb la Lancaster Festival Orchestra, mentre assistia a l'Eastman College amb una beca completa. Allà va ser on es va despertar la seva curiositat i interès pel jazz, quan un company d'habitació va tocar per a ell algunes peces de Charlie Parker. Llavors va decidir mudar-se a Nova York, i ficar-se de ple a l'escena jazzística de la ciutat, mentre acabava la seva carrera de Percussió Clàssica a la Manhattan School.
Amb el llançament del seu àlbum de debut el 1998, A cloud of red dust, Harris va ser anomenat millor artista debutant per diverses publicacions, entre elles Jazz Times i DownBeat, i als New York Jazz Awards. El seu següent disc, Black Action Figure, va ser nominat als Grammy d'aquell any. El 2000, Harris va guanyar el Jazz Iz Magazine Readers Poll i el Jazz Journalists Awards.
El seu talent li ha permès treballar amb artistes de tots els estils, des de clàssics fins a músics de hip-hop. Ha grabat amb The Lincoln Center Chamber Music Society, Chaka Khan, Common, Joe Henderson, Buster Williams, Steve Turre, Charlie Hunter, Cassandra Wilson, Wynton Marsalis, Lionel Hampton, Tonny Williamns, i James Moody, entre d'altres.
