La seva carrera segueix amb una alternança d'actuacions puntuals amb els grans liders com Stan Getz, Jackie McLean, Eric Dolphy, Oliver Nelson, Gary Burton, Sonny Rollins, John Coltrane, (que substitueix Elvin Jones durant alguns mesos al 1963), i treballs més personals al capdavant del seu Hip Ensemble, que forma a principis dels anys 70 amb Phineas Newborn i Jamil Nasser. Frank Strozier hi estarà tres anys.
Poc apte a l'ensenyança, ben al contrari dels joves bateries, Roy Haynes aporta la seva saviesa a formacions (el quartet és la seva formació preferida), que es dispersen així que comencen. És un perpetu descobridor de joves talents: primer, Hannibal Marvin Petersen i George Adams, després Ralph Moore (ts) David Kikoski (p) i De Howard (b) a mitjans dels anys 80. També participa -a l'estudi i l'escenari - amb els trios de Chic Corea i Michel Petrucciani i s'enfronta, a principis dels 90 a músics eclèctics com Pat Metheny. És així com de la mà de Max Roach, haurà conegut, acompanyat i impulsat totes les formes de jazz de la segona meitat de segle.
Primer abanderat dels pioners de la bateria bop ( Kenny Clarke, Art Blakey, Max Roach ) Roy Haynes li ha aportat tota la delicadesa del seu feeling: la sonoritat mate i la rapidesa del seu redoblà a la caixa clara, la varietat del seu joc de plats, la seva expoliació dels silencis, els solos construïts sobre seqüències a la vegada musicals i percutives, les sonoritats contrastades i la complicitat discreta que dóna al solista sigui quin sigui el seu estil. Tot això fa de Roy Haynes un bateria quasi secret, del qual s'ha d'escoltar la música amb atenció per descobrir, sota la seva discreta aparença, la riquesa i l'evidència.